北京时间2月15日凌晨4点，欧冠1/8决赛首回合比赛展开争夺，AC米兰在主场迎战热刺。上半场，特奥劲射被扑出，迪亚斯进球先拔头筹，埃默松头球地念。下半场，萨尔远射被没收，德凯特拉雷头球顶偏，莱奥浪费单刀机会。最终，AC米兰1-0击败热刺。
比赛刚刚开始7分钟，AC米兰就取得了进球。特奥禁区左侧小角度抽射，门将把球扑了出去。迪亚斯跟上补射，门将再次扑救，迪亚斯再次跟上头球补射，这一次人和球都进了。AC米兰获得梦幻般的开局。进球之后的AC米兰就变得保守了一些，相当长一段时间都没能创造出机会。而热刺则陆续有了一些射门机会。第20分钟，孙兴慜开出左侧的任意球，埃默松抢点头球攻门，偏得有点多，威胁不大。
第24分钟，热刺再次通过定位球制造出射门机会，依然是孙兴慜开出的任意球，卡卢卢在门前把球挡出了底线分钟后，在禁区内抢点的时候凯恩的脸被克亚尔打到，凯恩痛苦倒地。第44分钟，孙兴慜获得单刀机会，他突入禁区起脚抽射，门将把球扑出。凯恩跟上补射，皮球击中横梁弹出。不过，凯恩就算打进也没用，孙兴慜越位在先了。半场结束，AC米兰1-0领先热刺。米兰上半场控球率47%，5次射门，3次射正，进了1球。热刺上半场4次射门，2次射正，没能够进球。
下半场易边再战。第48分钟，罗梅罗铲人犯规，拿到一张黄牌。第57分钟，库卢塞夫斯基禁区线上得球后起脚低射，被挡了出去。6分钟后，戴尔犯规，这意味着他将因为累积黄牌缺席下一场比赛。第70分钟，孔蒂进行换人调整，库卢塞夫斯基被换下，里沙利松替补上场。5分钟后，萨尔前插抢断，他带球往前推进，随即起脚低射，缺少力量，门将轻松把球没收。
第78分钟，德凯特拉雷小禁区前头球攻门，竟然顶偏了，错失了扩大比分的绝佳机会。随后，佳夫同样获得近距离头球的机会，他也是顶偏了，线分钟，孔蒂继续换人，孙兴慜和朗格莱都被换下场，丹朱马和本-戴维斯替补上场。8分钟后，莱奥获得绝佳单刀机会，但他停球的时候力量大得离谱，门将直接把球拿下。米兰挥霍了太多机会。最终，AC米兰1-0击败热刺。凯恩毫无作为，孙兴慜全场0射门。